Nació en San Cristóbal el 24 de octubre de 1891. Fueron sus padres
José Trujillo Valdez, pequeño comerciante descendiente de un sargento (posiblemente de origen canario), del cuerpo d
e Sanidad Militar del Ejército Español que llegó al país en 1861, y Altagracia Julia Molina Chebvalier, hija de Pedro Molina, campesino dominicano, y de Luisa
Ercina Chevalier, hija a su vez de un oficial haitiano de los tiempos de la ocupación de 1822.
Sus padres se casaron en San Cristóbal y allí nacieron sus nueves hijos: Rafael Leonidas, Rosa Maria Julieta, Jose Arismendy (Petán), Amable Romeo (Pipí), Anibal Julio, Nieve Luisa, Pedro Vetilio, Ofelia Japonesa y Héctor Bienvenido (Negro).
Se dice que Trujillo fue un estudiante "normal y atento" y sus profesores opinaban que era inteligente, llamando poderosamente la atención que su principal interés, manifestado a nivel casi obsesivo, era lucir aseado y reluciente. En la adolescencia mostró una sexualidad bien marcada que dirigía de manera manifiesta a todas las mujeres en su entorno.
La infancia de Trujillo transcurrió de manera relativamente incolora y no fue diferente a la de cualquier niño de esa época. Su instrucción elemental fue irregular y bastante limitada. A los seis años fue inscrito en la escuela de Juan Hilario Meriño que funcionaba en la casa de su dueño como era costumbre en esos tiempos. En San Cristóbal operaban para entonces cuatro escuelas en casas familiares y, la más grande de ellas era dirigida por la abuela de Rafael Leonidas, Luisa Ercina Chevalier que instruía a unos 63 alumnos. Trujillo asistió a la escuela de Meriño por espacio de un año, aproximadamente, aprendiendo lectura elemental. De allí pasó al colegio de Pablo Barinas, discípulo de Eugenio María de Hostos radicado en San Cristóbal, y permaneció allí unos tres o cuatro años.
Muy pequeño mostró amor por los caballos, cuentan los que lo conocieron en su infancia, que se distraía con frecuencia cabalgando un caballo de palo. En su adolescencia se le veía cabalgar junto a
su padrino Virgilio Alvarez Pina (Chucho Alvarez). Desde joven se caracterizó por ser un galanteador de mujeres eso trajo disgusto a varias familia dominicanas, por que a veces las conquistaba a la fuerza, también le atraía el baile e ir a la playa.
Su tío Plinio Pina Chevalier, quien era jefe del Servicio Telegráfico en San Cristóbal en el año 1907, le consiguió su primer empleo como telegafista. En este cargo laboró durante unos años, luego pasó a trabajar en una oficina de correos en Santo Domingo, donde completó su formación.
Entre los años de 1910 y 1916 se rumoró la participación de Trujillo, junto a su hermano José Arismendy (Petán), en actividades delictivas tales como robo de ganado, entre otras. En cierta ocasión fue convicto por la falsificación de u cheque o pagaré, por lo cual se le impuso una multa y pena de cárcel. También fue vinculado a la desaparición de cierta suma de dinero en la oficina postal de Santo Domingo.
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